Di Benchmark, Gurley merupakan investor awal OpenTable, Stitch Fix, dan Zillow. Yang paling menguntungkan, dan terkenal adalah Uber. Konfrontasi dramatis dengan salah satu pendiri Travis Klanick, yang memuncak dengan perubahan kepemimpinan yang diatur oleh Gurley, digambarkan dalam buku paling laris dan drama Showtime, Super Pumped. Karakter Gurley diperankan oleh Kyle Chandler yang dikenal lewat Friday Night Lights.

Gurley mundur dari perannya di Benchmark pada tahun 2020, setelah lebih dari 21 tahun bersama firma tersebut. Saat ditanya tentang kunci kesuksesannya, ia mengatakan bahwa untuk menjadi hebat, dibutuhkan tingkat kesibukan yang sulit dijelaskan.

“Dan alasannya adalah Anda mencoba untuk memaksimalkan opsi yang Anda dapat di depan titik home run. Dan untuk melakukannya, Anda harus melihat apa yang ada di bawah batu sebisa mungkin,” lanjutnya.

“Jika Anda tidak mempelajari sejumlah model bisnis baru atau platform baru, seperti AI, jika Anda tidak hadir dalam setiap rapat, maka Anda menurunkan peluang untuk sukses. Ini adalah sebuah permainan yang melelahkan.”

(bbn)